Сохранившиеся грамоты и договоры, описывающие границы, проходившие между Тверским и Московским княжествами, к сожалению, не указывают чёткого разграничения земель между ними, и, порой, на одну и ту же местность претендовали оба княжества. В XIII—XV веках границы Тверского княжества на участке Кимрского района предположительно проходили по левому берегу реки Дубна, затем, на отдалении — по правому волжскому берегу, а за Калязином поворачивали к Кашину.
Известно, что в 1375 году Дмитрий Донской, воюя с Тверским князем Михаилом Александровичем, разорил Белый Городок.
После татарского погрома территория около нынешних Кимр вошла в состав Великого княжества Тверского и, частично, Кашинского удельного княжества. А в 1485 году была присоединена к Московскому княжеству.
Из грамоты 1486 года видно, что устье реки Дубна принадлежало Тверскому княжеству, также как и Белый Городок. Упоминается об этом факте и в грамоте, датированной 1492 годом.
Несмотря на присоединение Твери к Москве, положившее конец княжеским междоусобицам, Кимрский район продолжает и в дальнейшем испытывать на себе различные военные беды. Так, в период польско-шведской интервенции 1604—12 годов часть Кимрской территории вновь пострадала. На правом берегу разграблению подвергся Белый Городок, на левом — село Абрамово. Жителей деревни перебили, над церковью надругались. Есть сведения о пребывании поляков и в Кимрах.
Как видно из приведённых выше фактов — условия проживания в нашей местности в XII-XV веках были весьма неблагоприятными и не способствовали дальнейшему развитию населённых пунктов. Может, потому и не сумел подняться на ноги Белый Городок? На месте кимрского селища образовалась пустошь...
Лишь образование централизованного государства и присоединение Тверских земель послужило толчком к экономическому развитию Кимр.