Существование таможенной системы, в том числе в Кимрах, не было чем-то необычным. Она была и в княжествах Тверском и Московском, и во всех европейских государствах того времени. Таможня — государственное учреждение, осуществляющее контроль за провозом груза через границу, собирая при этом пошлину. Располагались таможенные пункты обычно в крупных населенных пунктах или в местах пересечения торговых путей.
Таможенный откуп, который взял у Ивана IV дмитровец, — это передача процесса сбора пошлин в частные руки. Но для развития Кимр более важным было существование так называемого налога на товары, пропускаемые на данную территорию. При Иване IV государство было поделено на небольшие торговые области, простиравшиеся на десять-двадцать верст от какого-либо центра, где располагалась таможня.