В 1546-м Кимры были уже селом, оставившим заметный след в истории.
В шестнадцати километрах от Кимр, в устье реки Дубна, начинался знаменитый «водный ход» с Волги на Москву. «Ход» пролегал по рекам Дубна, Сестра и Яхрома. В устье Дубны мелкие лодки и плоты, шедшие из Подмосковья, перегружали грузы на крупные баржи. Отсюда гружённые товаром суда двигались вверх, в сторону Твери, и вниз — через Кимры, к Нижнему Новгороду.