В 1896 году в Кимрах открывается небольшая библиотека-читальня. Роль клубов чаще всего играли трактиры и чайные. Для аристократов имелся клуб, куда входили только в цилиндрах и фраках. Мастеровые свой досуг проводили в трактирах и кабаках, которых в селе было свыше сорока.
Ежегодно на общую потеху устраивались кулачные бои. Подогревая «храбрецов» щедро разбрасываемыми кредитками, богатые купцы втягивали в кровавые побоища сотни подвыпивших мужчин и подростков. К вечеру можно было насчитать десятки покалеченных участников дикого разгула.
Вскоре после Октябрьской революции, по данным А.Ф. Карачинского, в г. Кимры открываются три общедоступных народных клуба с библиотеками и зрительными залами.
Один из них, носивший название «Красноармейский», помещался в доме, где до недавнего времени размещался Госбанк. Другой — «Синий зал» — находился в доме политпросвещения обувной фирмы «Красная звезда». В этом клубе успешно работала драматическая труппа, ставившая спектакли по пьесам русских и иностранных авторов. Несколько позднее в этом же клубе выступала с успехом труппа «синеблузников», в репертуаре которой были короткие инсценировки и частушки на злобу дня. Третий клуб находился в Савелове, неподалёку от железнодорожного парка.
В двадцатые годы в город часто приезжали из Москвы на гастроли и летний отдых виднейшие представители культуры, среди которых можно было встретить Нежданову, Пирогова, Станиславского, Москвина, Качалова и др.
В 1925 году открывается Дом крестьянина, при нем библиотека-читальня. На открытие из Москвы приезжал М.И. Калинин.
В заречной части города в 1918 году открывается городской парк, в котором периодически гастролирует Тверской драмтеатр.
В городе и районе действует широкая сеть библиотек, где проводятся интересные мероприятия, выставки художников, умельцев прикладного искусства, встречи с выдающимися людьми, поэтами, художниками, артистами, общественными деятелями, юбилярами...
Есть и развитая сеть культурных учреждений. Среди них Дом народного творчества. С 1957 года существует ДК «40 лет Октября», признанный кимряками как настоящий культурный центр. Им руководит заслуженный работник культуры Т.Н. Петровская.
В 1961 году музыкальному коллективу ДК «40 лет Октября», одному из первых в области, было присвоено звание «Народный». Сейчас это звание имеют более двадцати самодеятельных коллективов города и района. Среди них народный духовой оркестр ДК «40 лет Октября», народный хор «Русская песня» Титовского сельского дома культуры, народный хор ветеранов войны и труда, народный фольклорный коллектив «Танок», народный 'ансамбль танца «Россиянка», бальная группа «Русский стиль» и другие.
В 1994 году в городе состоялось довольно значимое, и не только по местным масштабам, событие — Всероссийский фестиваль духовых оркестров, в котором приняли участие 16 коллективов из Санкт-Петербурга, Тюмени, Астрахани, Новосибирска и других городов России.
В послевоенное время в государственной политике постоянно присутствовало всемерное развитие учреждений культуры. Только в Кимрах за счет средств промышленных предприятий были построены четыре дворца культуры. Велось культурное строительство в районе, например, в селах Ильинское, Горицы, Печетово, поселке совхоза «10-я пятилетка».
Получила развитие сеть кинопроката, укрепилась библиотечная сеть, где весьма основательные средства выделялись на пополнение книжного фонда.
Повышается интерес ко всем видам народного творчества, к прикладному искусству, открываются Дома ремесел.
